课程类别 | 课程名称 | 授课老师 | 课时 |
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初级中药士 (专业:102) |
基础知识 | 闫敬之/刘 楝 | 28 |
相关专业知识 | 江老师/刘 楝 | 29 | |
专业知识 | 林 月/钱韵文 | 37 | |
专业实践能力 | 钱韵文/柏 轩 | 20 | |
初级中药师 (专业:202) |
基础知识 | 闫敬之/刘 楝 | 28 |
相关专业知识 | 刘 楝/柏 轩/江老师 | 43 | |
专业知识 | 钱韵文/林 月 | 37 | |
专业实践能力 | 钱韵文/柏 轩 | 20 | |
主管中药师 (专业:367) |
基础知识 | 刘 楝/闫敬之/林 月 | 40 |
相关专业知识 | 江老师/柏 轩/刘 楝 | 43 | |
专业知识 | 钱韵文/林 月 | 37 | |
专业实践能力 | 钱韵文/柏 轩 | 20 |
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老师学员面对面 有问有答收获多生物碱有什么化学性质?
1.碱性:
(1)是生物碱重要的性质,也是提取、分离和结构鉴定的重要理论依据。
(2)氮原子上的孤电子对,能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。
(3)生物碱碱性强弱用pKa表示,pKa越大,碱性越强。
(4)生物碱的碱性强弱与pKa的关系:
pKa<2为极弱碱,pKa2~7为弱碱,pKa7~11为中强碱,pKa>11为强碱。
(5)生物碱分子中碱性基团的pKa值大小顺序:
胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯。
(6)影响生物碱碱性强弱的因素有:
1)氮原子的杂化方式
氮原子杂化程度的升高,碱性增强,即sp3>sp2>sp.
如四氢异喹啉(pKa9.5)为sp3杂化;吡啶(pKa5.17)和异喹啉(pKa5.4)均为sp2杂化;氰基呈中性,因其为sp杂化。季铵碱的碱性强(pKa11.5以上)则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱。
2)诱导效应
生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基(如烷基)或/和吸电基(如各类含氧基团、芳环、双键)诱导效应的影响。
供电诱导使氮原子上电子云密度增加,碱性增强;吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,碱性降低。
如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果。而二者的碱性弱于苯异丙胺,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果。
3)共轭效应
①苯胺型:氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱。如毒扁豆碱的两个氮原子碱性的差别系由共轭效应引起。
②酰胺型:酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性极弱。如胡椒碱秋水仙碱、咖啡因。
③胍类:胍接受质子后形成季铵离子,呈更强的p-π共轭,体系具有高度共振稳定性,而显强碱性。
4)空间效应